《孙子的故事》世纪之交，孙子利用假期来看望宝生，宝生发现孙子（少年宝生）其实跟过去的自己是相象的，但爷孙之间在观念上却有着巨大的差距，几乎很难沟通，宝生带孙子出去旅行，过去自己生活过的地方去看看，两个人踏上了旅程。
途中两个人因观念不和矛盾不断，孙子不辞而一个人去了上海。宝生追去，儿子在上海邂逅了小（青年宝生）和外孙（童年宝生）大儿子（中年宝生）也为引发祖孙间的矛盾赶到了上海。五个不同时期的宝生凑到了一起，他们各自持着不同的观点，闹出了一连串的笑话。
最后，在庆祝OPC会议的焰火晚会上，他们终于又重新聚合到了一起。